Sul finire del XII secolo, tra il 1194 ed il 1196, Papa Celestino III (al secolo (Giacinto Bobone) concesse, a titolo di pegno, ai suoi familiari (i pronipoti Giangaetano, Giacomo, Napoleone e Matteo, figli di Orso Bobone, che, abbandonato il cognome di Bobone, divennero dapprima Ursini, ed in seguito Orsini), diversi territori fra cui Vicovaro, Bardella e Cantalupo (Mandela), lasciando invece sotto il diretto controllo della Santa Sede l’Abbazia di S.Cosimato.
Sotto gli Orsini Vicovaro subì un'ulteriore fortificazione per cui la sua importanza strategica nella Valle dell’Aniene crebbe ulteriormente, essendo ritenuta una rocca imprendibile, di grande rilevanza nelle guerre per la conquista del Regno di Sicilia da parte di Carlo d'Angiò. Con la nascita del Comune il potere dei signori locali in parte fu limitato dall’approvazione degli statuti. Ciò accadde anche a Vicovaro , uno dei primi comuni a godere dei benefici legati alla concessione di tali statutiche qui furono sottoscritti il 29 ottobre del 1273 da Francesco e Giacomo di Napoleone e da Matteo Orso Orsini.
Vicovaro mantenne la propria importanza strategica anche negli anni seguenti. Il castello di Vicovaro ospitò infatti nientemeno che il cardinale Giacomo Orsini (fratello di Giovanni e di Rinaldo, conti di Tagliacozzo e signori di Vicovaro). Costui ambiva fortemente al soglio pontificio ma dovette trovare rifugio a Vicovaro l’8 aprile del 1378, per fuggire dai tumulti avvenuti a Roma per l'elezione di Urbano VI. Non tornò più a Roma perché il presule morì in questo maniero il 15 agosto 1379.
Nel 1456 Giovanni Antonio, conte di Tagliacozzo e signore di Vicovaro, morendo senza eredi diretti fece sì che subentrassero nel possesso di Vicovaro gli Orsini di Bracciano nella persona del cardinale Latino, Giovanni (abate commendatario di Farfa ed arcivescovo di Trani), Napoleone e Roberto.
Se a Giovanni Antonio e Rinaldo Orsini si deve l’intenzione di erigere il Tempietto di S. Giacomo Maggiore, la conclusione dei lavori (nel 1474) si deve a Giovanni, arcivescovo di Trani.
Vicovaro continuò ad essere un luogo di grande importanza tanto che oltre alle visite di Martino V Colonna e di Pio II, vi furono altri incontri come quello del 1473 tra Papa Sisto IV e Giovanni Orsini descritto dal Platina nel volume dedicatogli "De vera nobilitate", e quella tra Ferrante d'Aragona e lo stesso Giovanni, nel febbraio del 1475, come si può trarre dal "De Conviventia" del Pontano.
Qualche anno più tardi, il 13 luglio 1494, la rocca di Vicovaro (come riporta il Gattico nel suo "De itineribus romanorum Pontificum" attingendo notizie dal Diario del Burcardo, cerimoniere della corte pontificia, testimone oculare del fatto) fu il luogo d'incontro, alla presenza di Virginio Orsini, tra Alessandro VI Borgia e Alfonso II d'Aragona per decidere sulle sorti d'Italia nell'imminente invasione di Carlo VIII di Francia (ultimo dei Valois) per conquistare il Regno di Napoli.
Quest'ultimo, succeduto tredicenne al padre Luigi XI, dopo la reggenza della madre Anna di Beaujeu aveva cominciato a regnare nel 1490, sposando l’anno successivo Anna di Bretagna. Pensando di rivendicare i suoi diritti sul trono di Napoli, passati per testamento da Renato d’Angiò a suo padre Luigi XI, ed approfittando della rottura nell’equilibrio politico italico causata dalla morte di Lorenzo il Magnifico, scese in Italia per estendere la supremazia francese sulla Penisola.
Sotto Gian Giordano Orsini (1457 - 1517) Vicovaro visse un discreto momento di sviluppo urbanistico che vide la costruzione di diverse dimore gentilizie come quella degli Egizi, i De Carsio, i De Symis e i Testa.
La fortezza vicovarese visse un altro momento drammatico nel 1533 quando il Papa Clemente VII inviò contro gli Orsini il suo esercito nel tentativo di punire il ribelle Napoleone, figlio di Gian Giordano Orsini, Signore del luogo e abate commendatario di Farfa (la cui carica fu affidata al fratellastro Francesco per volere del Papa). Le truppe pontificie, guidate dal generale Ludovico Gonzaga da Bozzolo, detto Rodomonte, sferrarono l'assalto finale il 30 novembre. Il Gonzaga entrò vittorioso ma non tutti si arresero: un colpo di archibugio colpì il generale alla spalla sinistra; trasportato nel palazzo cittadino, assistito dalla moglie, il Gonzaga riuscì, prima di spirare il 3 dicembre, a dettare minuziose disposizioni testamentarie a due notai pubblici di Vicovaro. Un poeta anonimo attribuisce al "crudel Orsin" l'"affocata palla" che sorprese il "cavaliere ardito".
Napoleone Orsini fu assassinato subito dopo su ordine del fratello Girolamo, signore di Bracciano, presso Porta Laterana a Roma.
Intorno alla metà del Cinquecento l'intento però fu quello di riunire sotto un'unica persona gli innumerevoli possedimenti della ramificata famiglia Orsini. La scelta cadde sul nipote di Gian Giordano, Paolo Giordano Orsini, figlio di Girolamo, appartenente alla linea di Bracciano. Il progetto fu portato avanti dal cardinale camerlengo Guido Ascanio Sforza di Santa Fiora, che ricostruì l'antica potenza territoriale degli Orsini di Bracciano recuperando, grazie a ingenti prestiti, territori alienati dalle generazioni passate, oppure confiscandoli ad altri della stessa famiglia. Si accumulò così un enorme debito che Orsini non sarebbe riuscito mai più a sanare.
Nel 1543, quando Paolo Giordano aveva appena due anni, una sentenza di condanna per estorsioni, angherie e omicidi deponeva dal vescovado l'abate di Farfa Francesco Orsini, fratellastro di Girolamo e zio di Paolo Giordano, e ordinava la confisca di tutti i suoi beni. Il castello di Vicovaro, di grande importanza strategica e militare, e altre terre del Lazio e di Campagna venivano così assegnate a Paolo Giordano anche se a Francesco, e ai suoi eredi, rimasero in godimento Vicovaro, Cantalupo, Bardella e Saracinesco. Con Francesco si venne a creare il cosiddetto ramo degli Orsini di Vicovaro che governò sino al 19 marzo 1607 quando morì suo figlio, Giovan Battista, ultimo erede maschio del ramo. I possedimenti di Vicovaro, Cantalupo e Bardella tornarono così al legittimo proprietario, l'allora duca di Bracciano, Virginio Orsini.
Sotto il dominio degli Orsini di Vicovaro, durante i quali avvenne la stesura degli Statuti di Vicovaro dell'8 luglio del 1602, Vicovaro mantenne la sua importanza strategica tanto che si trovò nuovamente coinvolta nella guerra fra l'allora Pontefice Paolo IV (Gian Pietro Carafa), supportato dal duca di Guisa, e Filippo II, re di Spagna e del Regno di Napoli.Il 1° ottobre del 1556 il castello di Vicovaro venne espugnato da Vespasiano Gonzaga figlio di Ludovico, comandante dell'esercito imperiale ma il successo durò poco. Il 14 febbraio 1557, infatti, l'esercito pontificio riconquistò Vicovaro dopo un assedio di cinque giorni. Secondo il Moroni "gli assalitori entrarono con tanta rabbia nel Castello, che tra tedeschi e spagnoli ne tagliarono a pezzi quattrocento".
A questa battaglia si riferisce la pianta, che riproduce la fortezza vicovarese; si tratta di un’incisione che è presente in “De’ disegni delle più illustri città, et fortezze del mondo” di Giulio Ballino, un’opera edita a Venezia nel 1569. Al Ballino parecchie e dettagliate notizie sulla fortezza di Vicovaro sarebbero state fornite da Marco Antonio Coccio, un umanista vicovarese che, frequentando l’Accademia di Pomponio Leto a Roma, prese il nome di Sabellico.
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