Fra le numerose migliorie che apportò al paese, chiaramente, dovendo dimorare lì, restaurò anche il castello, affidandosi all'esperienza dell'architetto Giacomo Della Porta a cui conferì l'incarico anche di provvedere alla costruzione della chiesa del S.S. Salvatore. Così il castello si trasformò, perse le sue caratteristiche antiche e si trasformò in un Palazzo rinascimentale con affreschi e giardini. Vi trovò spazio persino un teatro. La modernità di pensiero del feudatario si può evincere dal fatto che permetteva agli arsolani di seguire gli spettacoli.
Nel 1686 i Massimo vennero investiti del titolo di marchesi e nel 1733 ospitarono nel castello Giacomo III d'Inghilterra. Poco dopo, nel 1744, il castello venne assediato dalle truppe spagnole e parzialmente saccheggiato nel 1798. Il castello fu restaurato varie volte nel corso degli anni fino a quello definitivo del 1872, effettuato in occasione del terzo centenario del possesso di Arsoli da parte della famiglia Massimo.
Nel 1938 nel castello soggiornò per breve tempo Umberto di Savoia, futuro re d'Italia.
Durante la seconda guerra mondiale il castello fu occupato da un comando tedesco, che vi rimase fino al giugno 1944.
Il castello, dopo le numerose modifiche susseguitesi nel tempo, si presenta con una forma piuttosto irregolare.
Castello Massimo
Superato il giardino all'italiana, attraverso una rampa che fiancheggia la roccia e le murature, si perviene, passando sotto un arco controllato da una piccola torre circolare con merlature, ad una seconda corte con la chiesa a pianta centrale di San Roco. Da qui, attraverso un altro arco si accede ad un terzo e più piccolo spiazzo dove è presente il grande portale di accesso alle sale interne del castello. Dall'ingresso, passato un vestibolo, per mezzo di una rampa si giunge al piano nobile (risultato del restauro eseguito dal della Porta e di quello più recente del 1872). Qui, oltre ad una lunga galleria ornata da una preziosissima raccolta d'armi con corazze, alabarde, fucili, drappi e trofei, vi sono una serie di stanze affrescate: un salone con splendidi affreschi eseguiti nel 1750 da M. Benefial (raffiguranti le nozze di Perseo e Andromeda e i paesaggi dei feudi dei Principi Massimo); una sala da pranzo con bellissimi affreschi (alcuni del 1557 attribuiti nientemeno che ai fratelli Zuccari, altri del 1700 a Giovanni Antonio Macci).
Da un'apertura si passa all'interno di un piccolo cortile che immette nel bel giardino pensile superiore, dove si trovano la piccola cappellina di S.Filippo Neri, con facciata cosmatesca.
Tuttora il castello, attualmente utilizzato per riprese cinematografiche, matrimoni, conferenze e manifestazioni varie, è di proprietà dei Principi Massimo, figli del Principe Leone Massimo e di S.A.R. la Principessa Maria Adelaide di Savoia Genova. Il Principe Leone di vasta cultura, fu l'ultimo ministro delle Poste Vaticane. Si distinse anche nel campo artistico e musicale per le sue composizioni nate nella cerchia di Sauguet e dei musicisti francesi del primo Novecento.
Gli eredi Massimo gentilmente consentono la visita del castello.
