La parte senza dubbio più mistica del monastero è la Santa Grotta (Sacro Speco), dove il giovane Benedetto con il sostegno divino visse tre anni di completa solitudine col solo aiuto del monaco Romano.
Questi, dall'orlo della roccia scoscesa al di sopra dello Speco, calava al giovane eremita, mediante una lunga corda un po' di cibo sottratto alla sua razione. E' opera cosmatesca del XIII secolo il paliotto dell'altare della Grotta.
Illuminata da dodici fioche lampade, si staglia sullo sfondo la statua scolpita dal Raggi (1657), discepolo del Bernini, raffigurante il giovane San Benedetto con le braccia sul petto e lo sguardo fisso alla croce. La nuda roccia, su cui si distendeva il Santo eremita, invita il pellegrino a meditare ed a pregare.
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