Di derivazione della Villa neroniana è forse la cisterna pozzale, con parapetto e colonne marmoree, situata al centro del chiostro. Il visitatore viene colpito a questo punto della visita da un enorme arco gotico "flamboyant" quattrocentesco situato all'inizio del lato occidentale. Esso, di influenza catalana (XV sec), denuncia che in quel periodo nel Monastero furono presenti monaci provenienti da comunità internazionali (in particolare tedesche e spagnole nel monastero).
Sotto il portico si conservano materiali provenienti dalla Villa di Nerone. Da qui infine si può ammirare la facciata della chiesa in stile gotico: procedendo per il quarto arco si ammira il campanile di stile invece romanico. Dal secondo chiostro si accede alla Biblioteca (80.000 volumi, 380 manoscritti, 213 incunaboli, tra cui un Lattanzio e due S.Agostino).
Per passare dal chiostro gotico al terzo quello cosmatesco (senza dubbio il più bello dei tre), occorre transitare per un locale più basso in cui sulla destra compare un bellissimo portale rettangolare realizzato in marmo cipollino e databile alla fine del Quattrocento gotico tedesco. Il terzo chiostro ha una forma rettangolare; gli archi non sono più di stile romanico ma gotico mentre nelle pitture paretali sono ritratti Cervara, Ponza ed altri paesi sottoposti al controllo temporale abbaziale. Lascia stupefatti la pittura di S.Matteo (situata sulla volta insieme a quelle degli altri tre Evangelisti) il cui sguardo sembra seguire il visitatore ovunque egli si sposti (si tratta della tecnica pittorica chiamata "occhio centrato"). Questo chiostro, pur non avendo la preziosità dei mosaici tipici dei chiostri di questo stile, deve la sua attrattiva solo alla sua splendida architettura; l'elegante porticato, opera dei Cosma, è databile al XIII secolo.