Particolarmente interessanti sono le due chiese esistenti nel Monastero: la gotica e la neoclassica che come le scatole cinesi sono una dentro l'altra. La costruzione della gotica iniziò nella prima parte del XIII secolo ma fu nella seconda metà del XIV secolo soggetta già ad una radicale ristrutturazione. Molto bello è il portale gotico; l'interno è ad una sola navata con pianta rettangolare ma talmente irregolare da assumere quasi la forma trapezoidale poiché le due pareti lunge non sono parallele.
La Chiesa neoclassica sorge sul primo oratorio di San Benedetto. Essa fu consacrata da Benedetto VII nel 980 e rinnovata in forme gotiche-cistercensi nel XIV sec. Nel 1769 venne rifatta da Giacomo Quarenghi, allievo del Palladio, all'interno della struttura gotica. Nelle forme rievoca molto la Chiesa veneziana posta sul Canale della Giudecca dedicata al Redentore e realizzata dal grande Maestro. Intorno alla metà del XIX secolo fu invece terminata l'abside che su progetto del Monadi scarica il suo peso su due grandi e possenti colonne. Nei sotterranei sono ubicate alcune grotte e cappelle.
Particolarmente bella è la Cappella degli Angeli che conserva un ciclo di affreschi quattrocenteschi che un restauro successivo ha in parte rovinato. Sulla facciata spicca un bel portale coevo alla struttura gotica con affresco nella lunetta. Altri affreschi di scuola senese con scene della vita di San Benedetto sono ai lati del portale. Il campanile a 5 piani di trifore, semplice quanto maestoso, venne edificato nel 1052-53, forse su una primitiva torre campanaria. Attraverso il campanile si accede alla Chiesa, con pianta a una navata a croce latina con volta a botte ed elegante decorazione risalente ai restauri del Quarenghi. Nelle cappelle laterali sono vari dipinti. Nella volta, sopra l'attuale Presbiterio vi sono interessanti tracce dell'affresco della chiesa antica. Usciti dalla Chiesa attraverso l'atrio si accede al terzo chiostro, gentile creazione dei maestri cosmateschi. Ha pianta rettangolare e portico con archi romanici sorretti da colonnine in parte binate.
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