Dopo altre vicende che non è il caso qui di ricordare si giunse al 1215 quando i Tiburtini osarono tentare di impadronirsi del Castello Apollonio (la vecchia Empolum) ma essendo stato posto sotto la protezione del papa Onorio II vi rinunciarono.
In occasione della festa di S.Martino nel 1300 si verificò un drammatico fatto di sangue: i Tiburtini assalirono trucidandoli tutti coloro che erano in chiesa ed il Castello Apollonio con le sue case fu distrutto. I pochi che si salvarono si rifugiarono sull’altura vicina; qui vi erano poche casupole innalzate intorno ad un antico eremitaggio di S.Michele Arcangelo. Sotto i figli di Fortibraccio Orsini, Riccardo e Budello, i superstiti si dettero da fare per realizzare il castello che, munito di rocca e di mura, nel 1308 venne costruito in prossimità di un antico villaggio del X sec. noto come “Castrum Sancti Angeli” e così fu chiamato fino al Cinquecento.
Il borgo medioevale
Con il ritorno dei papi a Roma dopo il periodo settantennale ad Avignone, fu eletto Urbano VI con l’opposizione dei cardinali francesi, degli Orsini (che auspicavano sul soglio pontificio un loro congiunto) e della regina Giovanna di Napoli.
Quest’ultima fu destituita dal papa che inoltre incoraggiò i Tiburtini a marciare contro i feudi degli Orsini (Vicovaro, S.Gregorio, il castrum S.Michele Arcangelo) ma la guerra fortunatamente fu poi scongiurata. Di lì a poco, essendo papa Alessandro VI Borgia, suo figlio Cesare, il duca Valentino, alleato dei Colonna, sconfisse gli Orsini nel 1498 presso Montecelio intenzionato a mettere le mani sui feudi dei vinti primo fra tutti il Castrum di San’Angelo che fu incendiato dalle truppe unite dei Colonna e del duca Valentino.
Il borgo medioevale
All’inizio del XVI sec. l’unione matrimoniale tra una discendente della potente famiglia degli Orsini, signori di questo feudo, e un Medici fece sì che tale proprietà passasse sotto la dinastia medicea e quindi sotto i pontefici Leone X prima e Clemente VII poi. Fu sotto di loro che scoppiò il conflitto della Gabella del Passo.
Stessa sorte ebbe anche l’altro feudo degli Orsini S.Gregorio da Sassola. Poi fu fatta la pace tra gli Orsini ed i Colonna ed il castrum di S. Michele Arcangelo fu riedificato.