L'ingresso della Villa originariamente non era situato come è attualmente nelle vicinanze della Chiesa di S.Maria Maggiore ma sulla antica via del Colle, di rimpetto alla parete laterale sinistra della Chiesa di S.Silvestro.
In pratica colui che vi si recava si imbatteva prima nella visione del circolare Tempio della Tosse prima, delle prestigiose rovine del santuario di Ercole Vincitore a seguire sulla destra, passava poi attraverso la Porta del Colle (che si apriva nella cinta muraria della città), godeva della vista di alcune abitazioni medioevali in parte ancora esistenti e poi, a 200 metri dalla suddetta porta, finalmente sulla destra si imbatteva nell'ingresso della Villa, varcato il quale riceveva il colpo d'occhio della sontuosa dimora: prima i giardini pianeggianti all'ombra di cipressi, poi una salita, quindi sulla spianata il palazzo.
Sappiamo molto sul progetto originario della Villa grazie ad un affresco di Gerolamo Muziano situato su una parete del Palazzo estense nel Salone di rappresentanza.
Secondo i principi classici il terreno della dimora doveva essere suddiviso in CARDI e DECUMANI, le vie orizzontali e verticali perpendicolari tra loro presenti nella costruzione delle città etrusche prima e romane poi (anche gli accampamenti romani, CASTRA, seguivano tali criteri). Il turista moderno che varca l'ingresso attuale posto in alto vicino la Chiesa di S.Maria Maggiore non riceve più un simile colpo d'occhio ma vede sotto di sé le cime ondeggianti di secolari cipressi che, anche se romantici, nascondono la vista delle fontane, dei viali e dei giardini che si aprono e si rincorrono seguendo i cardi ed i decumani.
Per la realizzazione della Villa, durata circa 20 anni a partire dal 1550, Ippolito II D'Este chiamò l'architetto napoletano Pirro Ligorio, il quale si occupò della progettazione generale, oltre a valenti e famosi pittori dell'epoca quali il Vasari, il Muziano, lo Zuccari, l'Agresti, ed abili idraulici come il francese Claude Venard.
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