Subito dopo la casa-torre posta a difesa del ponte, sulla sinistra scendiamo per Via delle Mole dove si gode un'ottima vista sull'orrido. Tornando a percorrere Via della Sibilla incontriamo prima, al N° civico 22, l'architettonico palazzo cinquecentesco delle famiglie patrizie tiburtine De Rossi-Susanna, poi, sulla sinistra, al N° 8, il Palazzo del Principe Orsini. L'edificio, risalente all'anno 1200 circa, fu costruito sui ruderi della casa di Loreius Tiburtinus, personaggio dell'antica Roma.
Nell'anno 1356 il Principe Giulio Orsini convocò alcuni gentiluomini della Città per opporsi all'avanzata dell'esercito di Filippo II, re di Spagna, proveniente da Napoli. Nei sotterranei del Palazzo si radunavano i cittadini che parteggiavano per gli Orsini contro la fazione della Famiglia Colonna. Via della Sibilla sfocia a Piazza Rivarola, dominata da un esempio di casa-torre con orologio. Per andare a Villa Gregoriana occorre attraversare Ponte Gregoriano. Da Piazza Rivarola prendiamo la salita sulla sinistra, Via del Ponte Gregoriano, e poi, a metà salita, prendiamo, sempre a sinistra, Via dei Sosii.
Si ammira sulla sinistra il palazzo Regnoni-Macera del XVI sec. con il suo bel portale in pietra. Qui il pontefice Gregorio XVI nel lontano 1834 sostò per osservare i cunicoli scavati sotto il Monte Catillo e per assistere alla processione della Madonna di Quintiliolo. Di rimpetto a detto Palazzo è ubicata una costruzione medievale (casa Viscardi) in cui spicca una finestra centinata opera probabilmente di Angelo da Tivoli; svariati sono gli elementi di origine romana riutilizzati. Quindi si passa davanti all'antico ingresso della Chiesa di S.Biagio, situato sempre sulla destra ai N°53/57; a questo punto, giunti davanti alla Fontana di Gemma (un'ostetrica molto conosciuta dalle partorienti tiburtine), inizia via Domenico Giuliani. Poco dopo sulla destra prendiamo a salire per Vicolo Torlonia. Giungiamo presso la chiesa di S.Andrea sorta sopra le rovine del Tempio di Diana. La prima costruzione risale al 1285; fu riedificata nella seconda metà del trecento con l'annesso Chiostro dal Card. Filippo Gezza de Rufinis. Dalla chiesa proseguiamo per Vicolo Lolli che prende il nome dal palazzetto cinquecentesco della famiglia Lolli di Lusignano, costruito sulle antiche terme di Diana, sito al N° civico 4 di via dei Sosii. Attraversato l'arco, ci ritroviamo in Via del Trevio che questa volta ripercorriamo a ritroso giungendo così a Largo Garibaldi, nostro punto di partenza.