Tornando all'inizio della Piazza, di particolare interesse sono le case medioevali di fronte alle quali vi è l'antichissima chiesa di San Nicola (di qui il nome della Piazza), anch'essa ormai sconsacrata. La chiesetta esisteva già nel 1190 e fu ristrutturata quattro secoli dopo con un attiguo ospedale. Risaliamo Via del Colle fino ad incontare i resti della Porta Saracena (o Porta Romana), fatta incendiare dai Goti, di fronte alla quale c'è il Palazzotto del 1200 circa. Esso era adibito a posto di guardia della gendarmeria a difesa della Porta e l'aquila che si può notare sopra l'archivolto del portone è quella voluta da Federico Barbarossa nel 1155.

Muraglioni di Villa d'Este

Si continua a salire per pochi metri finchè non si gira a destra passando sotto l'Arco del Macello che ci introduce a Piazza del Duomo dove è situata la Cattedrale di Tivoli, la chiesa di S.Lorenzo. Sulla sinistra della chiesa possiamo vedere il vecchio lavatoio e, a seguire, la Mensa ponderaria (ponderarium), luogo in cui sono conservate le misure dei liquidi e dei solidi, e l'Augusteum. Da Piazza del Duomo proseguiamo lungo Via di Postera in cui ai numeri civici 6,20 e 33 sono presenti tre costruzioni rispettivamente del XVI, XV e XVI secolo.

Poco dopo il N. civico 20, sulla sinistra, percorrendo il caratteristico vicolo del Lavatoio si ritorna alla Mensa ponderaria. Proseguendo Via Postera, poco dopo girato l'angolo si arriva a Piazza Taddei dove sulla destra è possibile ammirare al N° 8 il bel portale di Palazzo Quagliolino del XVI secolo. Sull'architrave è visibile la scritta "Belardino Quagliolino A.D. MDL" (Anno 1550).
Sopra il portale è interessante notare l'archetto costruito con colonne e pezzi di indubbia provenienza: la spoliazione della Villa dell'Imperatore Adriano è servita ai cittadini di Tivoli a costruire le proprie case.
Proseguiamo la salita di Via Mauro Macera incontrando sulla destra il Palazzo del Colonnello Realis-Ciaccia del XVI secolo. Di fronte all'ingresso sono ancora presenti le due colonne che stavano a testimoniare il godimento dell'immunità.
A questo punto possiamo tornare al punto di partenza, o iniziare il 2° Itinerario. Se si sceglie la prima opzione si prosegue per Via Macera che ci riconduce alla piazzetta dell'Annunziata e di qui si continua per Via della Missione fino ad arrivare a Via Pacifici: la lieve salita ci accompagna a Piazza Garibaldi.