Tipico del Medioevo è l'incastellamento caratterizzato dalla nascita dei castelli intesi sia come
residenza feudale sia come insediamento o villaggio fortificato. L'incastellamento si diffuse in tutta Europa in seguito alle tristi calamità che le invasioni barbariche determinarono. Al fenomeno dell'incastellamento medievale negli ultimi decenni è stata prestata molta attenzione da parte degli archeologi medievisti che hanno provveduto e provvedono ad effettuare scavi nei resti dei manieri per captarne le dinamiche storiche e la cultura materiale.
Risale al Medio Evo l'origine di Cave citata in alcuni documenti come Castrum Trebana costituitosi per l'onnipresente e ingombrante presenza anche qui di monasteri sublacensi (fu infatti proprio per contrastare l'ingerenza dell' Abazia di Subiaco che Tivoli si alleò con l'Abazia di Farfa). Dobbiamo aspettare il Mille per vedere citato questo primitivo nucleo abitativo non più come Castrum ma come Cave (scelta dovuta alla presenza di svariate cave locali di pozzolana e di tufo).
A quei tempi disseminati sul territorio cavense c'erano svariati chiesine e monasteri, che nell'VIII per volontà del pontefice Stefano III, uno dei primi a detenere il potere spirituale e temporale (simboleggiato dalle due chiavi o dalle due spade o ancora dalla duplice corona sovrapposta formante la tiara) furono concessi, con annessi diritti, alle suore di San Ciriaco di Roma unitamente a tutte le terre ad essi circostanti. Anche il duecentesco castello di Cave, espressione dell''incastellamento nato per arginare le invasioni, rispose a tali fini e come gli altri ebbe i suoi fossati e le sue alte mura. Possesso della Santa Sede (998)in seguito varie famiglie nobili si avvicendarono su questo feudo: i Caetani prima, poi i Conti, quindi i Borgia, infine i Carafa. Sotto il saggio governo degli Annibaldi Cave fu tranquilla e prospera anche grazie ai due statuti da loro concessi.
Quello del 1296, voluto da Riccardo de Militiis, è oggi conservato nell'archivio di casa Colonna; il secondo del 1307 (è un vero codice civile e penale) di Riccardo di Tebaldo Annibaldi, è custodito nell'archivio della famiglia Orsini. Furono poi i Colonna, che con il loro avo Pietro Colonna (1100) si impossessarono del feudo di Cave sottoposto alla sovranità pontificia dando inizio così ai secolari dissapori tra la sua nobile famiglia e i successori di Pietro, a concedere nella prima metà del XVI sec. un terzo statuto.
I Colonna erano un'antica famiglia patrizia romana tra le più antiche documentate dell'Urbe e una delle più potenti e influenti d'Europa nel Medioevo al quale donò alcuni dei più illustri condottieri. Uno dei motti della famiglia è Mole sua stat ("la sua grandezza troneggia"). Le sue origini vengono addirittura fatte tradizionalmente risalire alla Gens Iulia essendo essa un ramo della potente famiglia dei Teofilatti di Roma (o Conti di Tuscolo). L'episodio più noto della l unga lotta tra Papato e i Colonna è lo scontro che, tra il 1296 e il 1303, li contrappose a Bonifacio VIII ( al secolo Benedetto Caetani) e che terminò l'8 settembre 1303 con lo schiaffo di Anagni operato da Sciarra Colonna.
Anche Cave fu coinvolta in tale lotta per ben tre secoli durante i quali rimase feudo dei Colonna quasi stabilmente. Fu inutilmente assediata dalle truppe pontificie nel 1482 (guerra fra il papa Sisto IV, al secolo Francesco della Rovere, e il re di Napoli, alleato dei Colonna) e nel 1484 (in occasione sempre dello scontro tra Sisto IV e i Colonna). A incendiarla operarono le milizie del cardinal Cosenza, inviate da Alessandro VI (Rodrigo Borgia). Tale pontefice per nepotismo privò infatti i Colonna dei loro diritti sul feudo per darlo a membri della propria famiglia. Altra pagina buia fu vissuta da Cave quando i soldati di Paolo III (nato Alessandro Farnese) inviati per reprimere la rivolta dei feudi prenestini, ribellatisi alla soppressione dei benefici fiscali concessi loro da Martino V, la devastarono. Questo pontefice, figlio del principe Agapito Colonna e di Caterina Conti (a sua volta figlia di Giovanni Conti e di Margherita Colonna), era nato nella vicina Genazzano.
In una sala del palazzo Leoncelli, nel settembre 1557a Cave, il duca d'Alba ed il cardinal Carlo Carafa firmarono la pace che poneva fine alla guerra fra Paolo IV, al secolo Gian Pietro Carafa, e Filippo II, re di Spagna e di Napoli. Paolo IV ebbe un'importanza fondamentale nello sviluppo dell'Inquisizione Romana, fondata da Paolo III nel 1542, promosse processi contro i cardinali riformati, prese provvedimenti contro gli Ebrei (istituendo il ghetto), varò provvedimenti di censura libraria. Alla fine della disastrosa guerra contro Filippo II il Papa svergognò in pubblico il nipote, cardinal Carlo Carafa, e lo bandì dalla Corte.
Tuttavia non mancarono momenti di distensione tra i Colonna e i Pontefici. Si registrarono con: Martino V, nato Ottone (o Oddone) Colonna, che favorì le popolazioni prenestine di cui era stato feudatario; Giulio II, al secolo Giuliano Della Rovere, artefice della riappacificazione dei da sempre rivali Colonna e Orsini; Pio V, nato Antonio (in religione Michele) Ghislieri, che concesse a Marcantonio Colonna il comando della flotta cristiana per combattere i Turchi, vinti nella famosa battaglia di Lepanto.
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