Il Colle che unisce il Monte del Cavallo e quello della Forcella con il monte Magliaro è un "dorso " montano che funge da spartiacque tra la Valle Empolitana di Tivoli e quella in cui sorge il paesino di S.Gregorio da Sassola. E' quindi l'ultimo lembo dei Monti Prenestini e la sua ubicazione geografica spiega la sua importanza strategica e storica (qui i Tiburtini avrebbero eretto degli "oppidi", come avevano fatto a Empulum e a Saxula, per difendere le loro terre dalla parte dei Prenestini). Il convento oggi si raggiunge comodamente con il proprio mezzo ma un tempo l'unico mezzo di trasporto erano le gambe che arrancavano lungo la mulattiera. E' gestito da oltre 350 anni dagli Agostiniani Scalzi.
Per quanto riguarda le sue origini esse sono ancora molto oscure poiché sono poche le fonti scritte trovate; per questo gli storici, non potendosi basare su documenti certi, hanno avanzato solo delle ipotesi. Prima del Cristianesimo la collina avrebbe ospitato delle ville rustiche romane (come è testimoniato da reperti archeologici recuperati); successivamente con l'avvento del Cristianesimo si sarebbero insediati proprietari terrieri e monaci benedettini sublacensi.
L'attuale viale dei cipressi in origine sarebbe stato una
via che si sarebbe ricongiunta con un'altra passante per il
ponte degli Arci. Sembra che in passato il convento fosse
denominato "Madonna del Monte" e "S.Maria in
casa Corbuli" ma dal tempo della gestione degli Agostiniani
si chiama semplicemente "S.Maria Nuova".
Al tempo dei Romani proprietaria della zona, in cui sorge
il convento, era la nobile famiglia Anicia, originaria di
Palestrina; da questa famiglia sarebbe disceso S.Gregorio
Magno (540-604) che nel 587 donò al monastero di S.Andrea
al Celio delle terre comprese tra Pisciano (Pisoniano), Casa
Corbuli (Casape), Gallicano e Palestrina.
Nel 594 lo stesso S.Gregorio Magno, diventato pontefice, regalò
al Monastero di Subiaco una vasta zona delle sue terre personali
compresa tra il monte Vulturilla (Mentorella) e Castel Madama (quindi terre situate tra Tivoli, S.Gregorio da Sassola e
Casape).
Poi arrivarono i Longobardi che distrussero il monastero di Subiaco e per tre secoli ignoriamo le vicende del patrimonio sublacense. In un documento del 984 apprendiamo che le terre del paesino attuale di S.Gregorio erano dei monaci di S.Andrea al Celio. Nel 1321 un abate simoniaco di S.Andrea al Celio alienò il feudo di S.Gregorio a favore della famiglia Colonna.
Molte
sono le leggende: sul monte Pagliaro sarebbe vissuta in preghiera
S.Silvia, madre di S. Gregorio che, diventato papa, per sfuggire
alle proprie responsabilità si sarebbe ritirato in
segreto nel luogo chiamato S.Gregorietto; nel luogo dove sorge
il convento di S.Maria Nuova vi sarebbe stato un ospizio benedettino
essendo ormai assodato che prima del Mille il paese S.Gregorio
da Sassola non che le sue terre furono come ricorda P.Pietro
Scalia, OAD nel suo libro citato nella bibliografia, "una
specie di feudo spirituale benedettino-gregoriano.
Nel 1571, in seguito al Concilio di Trento, ai benedettini
si sostituirono nella gestione del convento i Francescani
conventuali a loro volta rimpiazzati dai Francescani riformati,
approvati da papa Sisto V nel 1587, che vi rimasero fino al
1659 (anno in cui furono soppressi). Il convento e l'attigua
chiesa rimasero privi di religiosi; nel 1655 il feudo di S.Gregorio
fu acquistato dal Cardinale Carlo Pio di Savoia che ripopolò
il paese spopolato per la peste ed affidò il convento
agli Agostiniani Scalzi
nel 1671. Furono a questo punto demoliti la chiesetta con
annesso il monastero per erigerne altri più idonei
portati a termine nel 1677 (la chiesa due anni prima) il tutto
finanziato dal predetto cardinale Pio.
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