Il nucleo medievale di San Gregorio da Sassola è realizzato secondo il classico schema "a fuso d'acropoli", con il Castello baronale che ne fa da apice. Gli accessi al Borgo medievale sono due: uno si trova sulla piazza Brancaccio e l'altro è la Porta Peti. Dopo aver visitato il Castello, ci si avvia lungo la strada maestra che porta a Piazza Montanara.
Da Piazza Montanara, ci si inoltra nel caratteristico vicolo di San Giuseppe, che si snoda sotto l'ampia mole posteriore del Castello per giungere in un piccola e graziosa piazzetta. Risalendo si torna a Piazza Montanara, da dove si può scendere dalla parte opposta per giungere al Casaino. Salendo per le scale del vicolo successivo si arriva nella Piazza di San Gregorio, dove c'è la Chiesa Matrice.
Seguitando a scendere, la strada si allarga un poco per far spazio alla facciata dell'altra chiesa dentro le mura, la chiesa di San Biagio, oggi conosciuta con il nome di Madonna delle Grazie dal dipinto che si trova sull'altare maggiore. Tornando sulla via maestra, si giunge allo slargo dove sorgeva l'antica Porta Peti.
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