Attraversando il piazzale prospiciente la Fontana di Nettuno e proseguendo in avanti per poi voltare a sinistra, si giunge ad uno slargo circolare noto come la Rotonda dei Cipressi.
Gli alberi sono secolari e forse sono tra i più antichi esemplari d'Italia (purtroppo oggi non sono in buona salute come un tempo tuttavia con la loro maestosità incutono ammirazione e stupore).
In origine al posto dei cipressi c'era un chiosco di legno ed in sua sostituzione furono piantati i cipressi; c'erano poi un tempo anche grandi pergole e un anfiteatro di statue che rappresentavano le Arti Liberali.
Il visitatore cinquecentesco, che varcava il cancello di Via del Colle (visibile dalla Rotonda dei Cipressi e posto a pochi metri), restava ammirato dall'esedra circolare e dalla visione in alto del Palazzo che si intravedeva tra il verde e gli zampilli.
Nel " Notturno" di Gabriele d'Annunzio sono cantati proprio questi cipressi " Essere il più alto e il più fosco/ cipresso di Villa d'Este…".
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